Como previa, o sorteio da Taça UEFA foi particularmente difícil para as equipas portuguesas. Esta primeira mão saldou-se com 3 derrotas, 1 empate e 1 vitória.
Portsmouth (Inglaterra) - 2 –V. Guimarães (Portugal) – 0
A estratégia era “jogar ao ataque, fechadinhos cá atrás” e transferir a decisão para Guimarães. O jogo da anulação teve os seus méritos, mas o investimento ofensivo não revelou a eficácia desejada. O resultado e o facto de não ter conseguido obter um golo, tornam muito complicadas as expectativas de sucesso.
Marítimo (Portugal) - 0 -Valência (Espanha) - 1
Muita força de vontade e alguma vontade de fazer força, não conseguiram disfarçar as diferenças que separam as duas equipas. Um Marítimo esforçado, com duas bolas nos postes e sem momentos de felicidade, contra um Valência em velocidade cruzeiro, com objectivos concretos de evitar surpresas, gerir a eliminatória e os seus recursos. Só aqueles caprichos do futebol, muito especiais, poderão desviar o rumo das previsões.
Nápoles (Itália) – 3 -Benfica (Portugal) - 2
O Benfica continua a pagar a factura de ter jogadores e não ter uma equipa. É a consequência de uma época iniciada a prestações, de ter promovido revoluções, de ter desperdiçado a pré-época e de estar a construir um modelo em cima da competição. Este é um Benfica de equívocos e de incógnitas. Como é possível, nesta fase da época, a equipa ainda não ter percebido os planos de Quique e Flores ainda não conhecer os jogadores que tem. O resultado, é bem melhor que tudo o resto, na medida em que oferece condições de sucesso. No entanto, o Nápoles é uma equipa italiana, daquele futebol que joga melhor fora do que em casa e não tem problemas em ser eficaz.
V. Setúbal (Portugal) – 1 -Heerenveen (Holanda) - 1
O Vitória vai fazer 2 jogos fora de casa, condicionalismo que pode ter influência na eliminatória. Ainda sem equipa estabilizada e conforme, Daúto foi pragmático, mas o golo do adversário, em período inadmissível, retirou brilho á estratégia e agora os índices caíram de forma quase decisiva.
Sp. Braga (Portugal) – 4 -Artmedia (Eslováquia) - 0
Para Jorge Jesus, este foi o melhor jogo e a melhor exibição da época, para Michal Hipp, técnico do Artmédia, o resultado foi uma catástrofe. Realmente, ter de vencer o Sporting de Braga por uma diferença de 5 golos é uma tarefa muito difícil. O Braga esteve muito bem e Meyong assinou 3 dos 4 golos do Braga.
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